ZHEJIANG ZANCHENG LIFE SCIENCES LIMITED
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Chemintel Technology
L-薄荷醇由于其所特有的薄荷香气及清凉作用,被作为赋香剂广泛应用于食品医药行业,同时以薄荷醇为底物得到的薄荷醇衔生物 在食品、医药等领域发挥着重要的作用。但是,目前 L一薄荷醇的来源主要是从植物中提取,由于原料受自然环境 、产量等 素的影响,冈 此 L一薄荷醇的产量十分不稳定 ,人上合成就成了人们的第二选择。主要介绍了 L一薄荷醇的生产方法,并对其市场前景进行 r分析。 关键词:L一薄荷醇;合成;市场前景 doi:10.3969/j.issn.1008—553X.2018.01.005 中图分类号:TQ233 文献标识码:A 文章编号 :1008—553X(2018)O1—0022—04 薄荷醇俗名薄荷脑,学名 5一甲基 一2一异丙基 一环 己醇,化学式 C 。
H加0,是薄荷和欧薄荷精油中的主要成 分,以游离和酯的状态存在。从分子结构可以发现,薄荷 醇含有 3个手性中心,因而具有 8种异构体(图 1)。目 前已探明,8种异构体中,除了消旋薄荷醇有清凉作 用,其他的异构体不具有清凉作用。左旋薄荷醇由于其 含有薄荷香气和清凉效果,因而被大量用于香烟、化妆 品 、牙膏、口香糖、甜食和药物涂擦剂中。
L一薄荷醇外观呈白色晶体,具有清凉的薄荷香气, 微溶于水,易溶于醇、氯仿、醚、冰醋酸等。目前天然薄荷 醇 主要来 源 于印度 和 巴西 ,其 薄荷 油年 产量 在 2000~3000t 八 卜薄荷醇 。 人 D-薄荷醇 L一新算薄荷醇 D一新异薄荷醇 /^\ L~髯 薄荷薛 l 。 l / \ D-异薄荷醇 l 。 /^\ t.-新薄荷醇 图 1薄荷醇的 8个异构体 1 L一薄荷醇的生产方法 当前,L一薄荷醇主要从植物中提取,由于原料受 自 然环境、产量等因素的影响,因此天然薄荷醇的产量十 收稿日期:2017一I1一O8 作者简介:章雨龙(1988一),男,从事化工t艺设计 I 作,l5856954445。
分不稳定,人工合成就成了人们的第二选择。目前已经 报道的L一薄荷醇合成路线有以下几种方法: 1.1 由月桂烯合成 L一薄荷醇 月桂烯又名香叶烯,是一种无色或淡黄色油状液 体,分子内含有两个共轭双键,是香料产业所需的重要 原料和中间体。月桂烯主要存在于月桂油、马鞭草油、忽 布油等精油中,我国吉林的黄柏油含月桂烯高达 80%, 但由于其在天然精油中含量较少 ,目前所使用的月桂烯 主要通过有机合成制得,即以 B一蒎烯为原料。采用热 分解法,通过 B一蒎烯的裂解制备月桂烯⋯。 以获得的月桂烯为原料,通过与二乙基胺基锂反应 得到 N,N一二乙基香叶基胺 ;然后在lRh(S)-binap] 酉己 位体催化剂的作用下,进行不对称氢转移反应,得到香 茅醛烯胺 ,对映体过量百分数(ee%)为 96%~99%;
将生 成的烯胺在酸性条件下水解,得到(R)一香茅醛,收率约 为 96%~99%;然后再将(R)一香茅醛在 ZnBr2的催化作 用下转化为 L一异胡薄荷醇,最后在镍催化剂的作用下 通过加氢反应还原得到 L一薄荷醇[21(图2)。由于采用具 有光学活性的底物进行反应,因此反应得到的产品也有 光学活性,不用再考虑产物异构体混合物分离。
http://www.kmchemtech.com/new_detail/id/44.html
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