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高立体选择性地合成薄荷基溴和新薄荷基溴薄荷基溴和新薄荷基溴是一类非常有用的不对称合成中间体.以L-薄荷醇为原料,通过与不同的溴化剂反应高立体选择性地得到薄荷基溴和和新薄荷基溴.当L-薄荷醇与盐酸和无水溴化锌反应时高立体选择性地得到薄荷基溴,当L-薄荷醇与三溴化磷反应时高立体选择性地得到新薄荷基溴.手性香料的不对称催化合成研究进展手性香料已在化妆品、食品和医药等中得到了广泛的应用。由于人的嗅觉和味觉受体是由手性分子构成,不同对映异构体香料其香气存在差异。

因此,为了避免手性香料"无效"异构体带来的潜在风险,以及降低香料的使用量,减少废物排放和保护环境,发展手性香料高效异构体的不对称合成方法显得尤为重要。随着不对称催化合成技术发展,其在手性香料高效异构体的合成上也得到了越来越多的应用。

本文以L-薄荷醇、二氢茉莉酮酸甲酯、麝香酮、玫瑰醚等手性香料为例介绍手性香料的不对称催化合成研究进展。L-薄荷醇的抗惊厥作用。方法:分别采用戊四唑和N-甲基-D-天冬氨酸(NMDA)致惊厥模型,通过观察L-薄荷醇高(70 mg/kg),中(30 mg/kg),低(8 mg/kg)三个剂量组对小鼠惊厥潜伏期,惊厥持续时间,惊厥次数和死亡率的影响,及对小鼠脑组中γ-氨基丁酸(GABA)和谷氨酸(Glu)的含量的影响,研究了L-薄荷醇的抗惊厥效果,及其发挥抗惊厥作用的机理。

结果:L-薄荷醇(70 mg/kg)可极显著缩短由戊四唑和NMDA所致惊厥持续时间(p<0.01),延长惊厥潜伏期(p<0.01),减少惊厥次数,使戊四唑与NMDA所致死亡率降低至30%和20%;L-薄荷醇中剂量组(30 mg/kg)与空白对照组比较可显著缩短惊厥持续时间(p<0.05),延长惊厥潜伏期(p<0.05),将戊四唑所致死亡率降低至50%,NMDA所致死亡率降低至40%,但低剂量(8 mg/kg)无明显的抗惊厥作用。

同时L-薄荷醇的高剂量组(70 mg/kg)和中剂量组(30 mg/kg)可以拮抗由戊四唑所致脑组织中GABA含量的降低和NMDA所致脑组织中谷氨酸Glu含量的升高。结论:L-薄荷醇具有良以1-羟基-2-萘甲酸与2-甲氧基萘为起始原料通过多步反应合成了标题化合物。首先将1-羟基-2-萘甲酸转化为1-(-)-薄荷氧基-2-萘甲酸-(-)-薄荷酯,再将2-甲氧基萘转化为1-溴-2-甲氧基萘,1-溴-2-甲氧基萘的格氏试剂与酯反应得到(S)-2'-甲氧基-1,1'-联萘-2-甲酸-(-)-薄荷酯。

该薄荷酯再经还原反应、氧化反应、加成反应、氧化反应得到标题化合物。对各步反应的实验条件进行了适当改进,找到了较好的合成条件,并用1HNMR和13CNMR对各步产物进行了表征。

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